Почему молекула «повернула налево» — и при чём здесь Нобелевская премия?

Превью статьи

В 2026 году Нобелевская премия по химии неожиданно «повернула налево». Во всяком случае, именно так можно кратко и простыми словами описать суть достижения, за которое присудили награду. Анри Каган и Кэнсо Соаи стали обладателями премии за открытия, позволившие глубже понять молекулярную асимметрию и научиться управлять ею в химических реакциях1.

Дело в том, что некоторые молекулы существуют в двух зеркальных формах — энантиомерах. Они имеют одинаковый химический состав, но отличаются пространственным расположением атомов и не могут быть совмещены друг с другом, подобно левой и правой ладоням2.

Одна из важных задач химии — научиться получать преимущественно нужную зеркальную форму молекулы, а не смесь обеих2. Для фармакологии это особенно важно: от пространственного строения молекулы может зависеть её взаимодействие с биологическими мишенями, а следовательно, и действие лекарственного вещества3.

Почему левоцетиризин начинается с «лево»?

Пример практического значения открытия в фармакологии — МНН левоцетиризин.

Приставка «лево-» в его названии вовсе не означает, что препарат действует только на левую сторону организма или что таблетку нужно принимать левой рукой. И молекула здесь тоже «не ошиблась» на химическом перекрёстке.

Левоцетиризин представляет собой одну из двух зеркальных форм цетиризина — его R-энантиомер. Именно с этой формой преимущественно связана антигистаминная активность вещества7.

Но почему в названии появилась приставка «лево-»?

Дело в том, что раньше зеркальные формы молекул различали по их способности поворачивать плоскость поляризованного света вправо или влево. Отсюда и обозначения «декстро-» и «лево-», которые сохранились в названиях некоторых лекарственных веществ, в том числе левоцетиризина4.

Сегодня пространственное строение молекул описывают точнее — с помощью обозначений R и S. При этом направление вращения света не обязательно совпадает с обозначением пространственной конфигурации молекулы4.

От молекулы до лекарственного препарата

Понимание свойств определённой зеркальной формы молекулы — лишь часть задачи. Не менее важно обеспечить получение лекарственного вещества с заданными характеристиками и контроль его качества на этапах фармацевтического производства3.

На фармацевтическом рынке России левоцетиризин представлен под торговым наименованием Аллервэй®5.

Препарат показан для лечения симптомов сезонного и круглогодичного аллергического ринита и аллергического конъюнктивита, включая зуд, чихание, заложенность носа, насморк, слезотечение и покраснение глаз. Среди других показаний — поллиноз, крапивница и аллергические дерматозы, сопровождающиеся зудом и высыпаниями5.

Аллергия и Нобелевская премия: топ-открытия

  • 1913 год — Шарль Робер Рише (Charles Richet) – Нобелевская премия по физиологии и медицине за исследования анафилаксии. В его работах впервые было показано, что иммунная система может не только защищать организм, но и вызывать опасные реакции гиперчувствительности. Эти исследования заложили фундамент современной аллергологии6.
  • 1936 год – Генри Халлетт Дейл и Отто Лёви (Henry Dale, Otto Loewi) – были удостоены Нобелевской премии по физиологии и медицине «за открытия, связанные с химической передачей нервных импульсов». Исследования Дейла также внесли значительный вклад в изучение гистамина, одного из ключевых медиаторов аллергических реакций7.
  • 1984 год – Нильс Кай Ерне, Жорж Жан Франц Кёлер и Сесар Мильштейн (Niels K. Jerne, Georges J.F. Köhler, César Milstein) были удостоены Нобелевской премии по физиологии и медицине «за теории, касающиеся специфичности развития и контроля иммунной системы, и за открытие принципа получения моноклональных антител»8.
  • 2025 год – Бранкоу М. Э., Рамсделл Ф., Сакагути С. (Mary E. Brunkow, Fred Ramsdell и Shimon Sakaguchi) были удостоены Нобелевской премии по физиологии и медицине«за открытия, касающиеся периферической иммунной толерантности». Лауреаты установили, что иммунная система контролируется особой популяцией клеток, известных как регуляторные Т-клетки (Treg), которые предотвращают атаку иммунной системы на собственные ткани организма. Их открытия существенно изменили представления о механизмах аутоиммунных заболеваний, иммунной толерантности, аллергии и трансплантации органов9.

Заключение

Нобелевскую премию по химии 2026 года присудили не за левоцетиризин. Но она дала повод разобраться, почему в названии этого лекарственного вещества появилась приставка «лево-». За ней стоит целая история о молекулярной асимметрии, свойствах света и значении пространственного строения молекул для современной фармакологии.

Источники:
1. Нобелевская премия по химии 2026 года: учёные научили химические реакции выбирать зеркальную форму // Шведская королевская академия наук. — 2026. — 7 октября. — URL: https://www.kva.se/en/news/the-nobel-prize-in-chemistry-2026/ (дата обращения: 13.10.2026). [The Nobel Prize in Chemistry 2026: They made chemistry choose a mirror image // The Royal Swedish Academy of Sciences. — 2026. — October 7].
2. Разгадка тайны молекулярной асимметрии // Шведская королевская академия наук. — 2026. — URL: https://www.kva.se/en/prizes/nobel-prizes/they-solved-chemistrys-asymmetric-mystery/ (дата обращения: 13.10.2026). [They solved chemistry’s asymmetric mystery // The Royal Swedish Academy of Sciences. — 2026].
3. Разработка новых стереоизомерных лекарственных препаратов // Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США (FDA). — 1992. — 1 мая. — URL: https://www.fda.gov/regulatory-information/search-fda-guidance-documents/development-new-stereoisomeric-drugs (дата обращения: 13.10.2026). [Development of New Stereoisomeric Drugs // U.S. Food and Drug Administration (FDA). — 1992. — May 1].
4. Блейк К., Рейси Х. Препараты на основе отдельных энантиомеров для лечения астмы и аллергии: реальная польза или маркетинговый ход? // Детская аллергология, иммунология и пульмонология. — 2013. — Т. 26. — № 3. — С. 157–160. [Blake K., Raissy H. Chiral Switch Drugs for Asthma and Allergies: True Benefit or Marketing Hype? // Pediatric Allergy, Immunology, and Pulmonology. — 2013. — Vol. 26. — No. 3. — P. 157–160].
5. Общая характеристика лекарственного препарата. Регистрационное удостоверение № ЛП-№(001333)-(РГ-RU). Аллервэй, 5 мг, таблетки, покрытые плёночной оболочкой.
6. Рише Ш. Р. Нобелевская премия по физиологии и медицине 1913 года. За исследования анафилаксии // NobelPrize.org [Нобелевская премия по физиологии и медицине 1913 года]. [The Nobel Prize in Physiology or Medicine 1913. NobelPrize.org. URL: https://www.nobelprize.org/prizes/medicine/1913/summary/]. (дата обращения: 14.10.2026).
7. Дейл Г. Х., Лёви О. Нобелевская премия по физиологии и медицине 1936 года. За открытия, связанные с химической передачей нервных импульсов // NobelPrize.org [Нобелевская премия по физиологии и медицине 1936 года]. [The Nobel Prize in Physiology or Medicine 1936. NobelPrize.org. URL: https://www.nobelprize.org/prizes/medicine/1936/summary/]. (дата обращения: 14.10.2026).
8. Ерне Н. К., Кёлер Ж. Ж. Ф., Мильштейн С. Нобелевская премия по физиологии и медицине 1984 года. За теории, касающиеся специфичности развития и контроля иммунной системы, а также за открытие принципа получения моноклональных антител // NobelPrize.org [Нобелевская премия по физиологии и медицине 1984 года]. [The Nobel Prize in Physiology or Medicine 1984. NobelPrize.org. URL: https://www.nobelprize.org/prizes/medicine/1984/summary/]. (дата обращения: 14.10.2026)
9. Бранкоу М. Э., Рамсделл Ф. Дж., Сакагути С. Нобелевская премия по физиологии и медицине 2025 года. За открытия, касающиеся периферической иммунной толерантности // NobelPrize.org [Нобелевская премия по физиологии и медицине 2025 года].[The Nobel Prize in Physiology or Medicine 2025. NobelPrize.org. URL: https://www.nobelprize.org/prizes/medicine/2025/summary/]. (дата обращения: 14.10.2026).
10. Общая характеристика лекарственного препарата Аллервэй, таблетки, покрытые пленочной оболочкой, ЛП-№(001333)-(РГ-RU). Общая характеристика лекарственного препарата Аллервэй Экспресс, 5 мг, таблетки, диспергируемые в полости рта, ЛП-№ (005613)-(РГ-RU). Общая характеристика лекарственного препарата Аллервэй, капли для приема внутрь, ЛП-№(011938)-(РГ-RU).
11. Карева Е.Н. Выбор антигистаминного препарата: взгляд фармаколога» РМЖ «Медицинское обозрение» №12 от 21.07.2016 стр. 811-816.

Материал предназначен для специалистов здравоохранения. Реклама. ООО «Др. Редди'с Лабораторис». erid: 2VtzqxgneXF

Авторы

Доступ к комментариям ограничен 😔

Чтобы посмотреть комментарии других врачей и поделиться своим мнением, пожалуйста, войдите на Medpoint